Aussage: Bei einer E2-Eliminierung müssen die Abgangsgruppe und das Proton in β-Stellung trans-ständig zu einander sein.
Note✓ Die Aussage ist richtig.
E2-Eliminierungen sind bimolekular und erfordern, dass die Base gleichzeitig ein β-H-Atom abstrahieren und die Abgangsgruppe abgespalten wird. Bei Cyclohexanen muss für eine effiziente Eliminierung die Abgangsgruppe und das protonierte β-C-Atom trans-zueinander stehen, um diesen anti-periplanaren Übergangszustand zu ermöglichen.
Note✗ Die Aussage ist falsch.
Frage 2
Aussage: Der E1-Mechanismus involviert die Bildung eines intermediären Carbenium-Ions.
Note✓ Die Aussage ist richtig.
E1-Eliminierungen verlaufen über ein Carbenium-Ion als Zwischenprodukt, das nach Abspaltung der Abgangsgruppe entsteht. Dieser Schritt ist geschwindigkeitsbestimmend und führt dann zu einer Doppelbindung durch Abspaltung eines Protons.
Note✗ Die Aussage ist falsch.
Frage 3
Aussage: E2-Eliminierungen begünstigen stets die Bildung des am höchsten substituierten Alkens entsprechend der Saytzeff-Regel.
Note✓ Die Aussage ist richtig.
Note✗ Die Aussage ist falsch.
Während die Saytzeff-Regel die Bildung des höher substituierten Alkens voraussagt, gibt es Situationen, wie beim Hofmann-Abbau, wo das weniger substituierte Alken (Hofmann-Produkt) bevorzugt werden kann, vor allem wenn eine sperrige Base verwendet wird.
Frage 4
Aussage: Eine hohe Temperatur fördert bei konkurrierenden Substitutions- und Eliminierungsreaktionen eher die Substitutionsprodukte.
Note✓ Die Aussage ist richtig.
Note✗ Die Aussage ist falsch.
Hohe Temperaturen fördern in der Regel Eliminierungsreaktionen gegenüber Substitutionsreaktionen, da Eliminierungen meist zu einer Erhöhung der Entropie führen, indem Gas wie z.B. HBr oder H2O freigesetzt wird.
Frage 5
Aussage: Eliminierungen sind nur bei der Bildung von Alkenen aus Alkoholen beteiligt, nicht aber bei der Bildung von Alkenen aus Halogenalkanen.
Note✓ Die Aussage ist richtig.
Note✗ Die Aussage ist falsch.
Eliminierungsreaktionen können sowohl aus Alkoholen, durch Dehydratisierung, als auch aus Halogenalkanen, durch Dehydrohalogenierung, zur Bildung von Alkenen führen.
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